올리비아는 러얼 스테이지 및 네셔널 시어터에서 연기 경력을 시작했으며 1996년 앤드류 데이비스의 '엠마'에서 TV에 데뷔했다.
캠던 타운의 축축한 지하실에서 케빈 코스트너과 함께 출연한 1억 2천만 달러 예산의 대작 '더 포스트맨' (1997)에서 애비 역을 차지했다. 이어 웨스 앤더슨과 프로듀서 배리 멘델이 만든 '러쉬모어' (1998)의 로즈메리 크로스로 빌 머레이와 함께 출연하여 주목을 받았다.
멘델과의 협업으로 M. 나이트 샤말란의 '식스 센스' (1999)에서 안나 크로우 역을 맡아 큰 성공을 거두어 올리비아의 커리어에 큰 터닝 포인트가 되었다. 브루스 윌리스, 헤일리 조엘 오스먼트, 토니 콜렛과 함께 출연한 이 영화는 역대 최고 매출 영화 중 하나가 되었다.
이후 몇 년 동안 올리비아는 안토니오 반데라스와 함께 출연한 '더 바디' (2001), 디멘션 필름의 '비로우' (2002), 유니버설 스튜디오의 '피터 팬' (2003) 등에서 활약했다.
그 후 '더 하트 오브 미' (2002)에서 헬레나 본햄 카터와 폴 베타니와 함께 연기하여 올리비아는 영국 독립 영화상에서 여우 주연상을 수상했다.
BBC 영화 '미스 오스틴 리그렛츠' (2007)와 '언 에듀케이션' (2009)에서 연이어 주연을 맡아 화려한 연기력을 선보였다.
이후 조스 위던은 20세기 폭스의 텔레비전 시리즈 '인형의 집' (2009)에서 올리비아를 주연으로 캐스팅했다. 이 시리즈는 2시즌 동안 방영되었다.
올리비아는 피어스 브로스넌, 유안 맥그리거와 함께 출연한 '더 고스트 라이터' (2010)에서 루스 랭 역을 맡아 ALFS와 NSFC의 최우수 여우 조연상을 수상했다.
조 라이트 감독은 이어 '한나' (2011)와 '안나 카레니나' (2012)에서도 올리비아를 주연으로 캐스팅했다.
2012년에는 빌 머레이, 올리비아 콜먼, 로라 리니와 함께 '하이드 파크 온 헛슨'에서 앙상블 캐스트로 출연하며 흥행을 거뒀다.
텔레비전에서도 성공을 거둬 '케이스 센시티브' (2011)와 '맨해튼' (2014)에서 주연을 맡았다.
이 기간 동안 올리비아는 '더 라스트 데이즈 온 마즈' (2013), '세븐쓴' (2014), '맵스 투 더 스타즈' (2014), '빅토리아 & 압둘' (2017) 등 다양한 영화에 출연했다.
텔레비전으로 돌아와 '더 할시언' (2017)에서 레이디 프리실라 해밀턴 역으로, '컨터파트' (2017)에서 에밀리 버튼 실크 역으로 주목을 받았다.
무대에서도 깊은 열정을 보여 올리비아는 RSC에서 '미샤의 파티', '발렌스타인', '브로큰 하트', '와이브스 익스큐즈', '피어 겐트' 등 다수의 연극에 출연했다. 네셔널 시어터에서는 로저 미셸 연출의 '웨이스트', 트레버 눈 연출의 '러브 레이버스 로스트', 루퍼스 노리스 연출의 '해피 나우?', '타르튀프', '모스퀴토즈' 등에 출연했다. 이외에도 감리크 극장에서 '인 어 포레스트 다크 앤 데립'에서 매튜 폭스와 함께 연기했다.
최근에는 Joss Whedon이 제작 및 감독한 HBO 드라마 '더 네버스' (2021)에서 라비니아 비들로, '더 파더' (2020)에서는 앤서니 홉킨스와 올리비아 콜먼과 함께 캐서린 역으로 관객과 만나게 될 것이다.
셋에서 세트까지 자전거를 이용해 이동하는 것을 인생 원칙으로 삼고, '더 포스트맨' 촬영 종료 후 볼리비아로 가 레인포레스트의 곰을 연구하러 갔다.
2018년 6월에 췌장 신경내분비 종양으로 진단받아 2018년 7월 26일에 킹스 칼리지 병원에서 수술을 받았다. 수술은 그녀의 50번째 생일에 이뤄졌고, 6개월 후에 그녀는 모든 클리어를 받았으며 췌장암 UK의 대표로 활동하게 되었다.
2002년 '다이 어나더 데이'의 미란다 프로스트 역을 거절한 적이 있다.
뉴넘 칼리지, 캠브리지 대학에서 영어 학위를 받았다.
남편 라샨 스톤과의 사이에서 2004년 4월 6일에 에스메 루비 스톤을, 2007년 4월 7일에 로자나 메이 스톤을 낳았다.
2006년부터 영국의 '인디펜던트 온 선데이' 일요판의 '더 인디펜던트 트래블러'에 가끔씩 여행 보고서를 작성했다.
올리비아는 남편을 가진 여자의 아내로서 등장하는 '더 맨 프럼 엘리시안 필즈', '더 고스트 라이터' 등 두 영화에서 고스트 라이터와 성관계에 빠지는 역할을 했다. (추가적인 유사성은 스포일러일 수 있음)
부모는 변호사이다. 아버지는 2001년 '더 바디' 촬영 중 심장 발작을 겪었다.
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